2年ほど前に住んでいた場所では通勤に自転車を使っていたのですが、道路が比較的整備されていて歩行者や自転車もそれほど多くなく事故の危険性をあまり感じませんでした。今は自転車に乗る機会が休日の買い物や用事の目的のみと大分少なくなったものの、道路が真っ直ぐでない場所がたまにあり歩行者や自転車と接触する危険性を感じるようになってきました。
最近の事例ですと、10歳ぐらいの子供が自転車で事故を起こして人を死なせてしまった結果1億円近い損害賠償を支払うことになったという話もあります。自動車の場合は事故で人を死傷させた場合に備えて強制的に保険に入る必要があったり（自賠責）、任意で保険に加入することで自賠責では補償できない損害をある程度カバーしたりするのですが、自転車で事故を起こした結果1億円近い損害を与えてしまったら、何も保険に入っていない（あるいはそれなりの準備が出来ていない）とそれだけで自分が破産してしまう…と危機感を覚えました。
色々と検討した結果、年間保険料3500円程度の自転車保険に加入することにしました。
自転車に乗る機会のある方は自転車保険の加入を検討してはいかがでしょうか？
損害保険会社（共済組合もあったりするのですが…）の宣伝をする気はありませんが、自転車保険の比較サイトを探して自分に合った保険商品を探すことをお勧めします。保険商品を選ぶポイントは、加入手続きの容易さ（ネット上で手続きできる商品もあり）、補償内容（一番大事なのは他人に損害を与えてしまった場合の補償金額ですが、他にもあり）、万が一事故を起こしてしまった際のサポート体制（示談になった際に交渉をサポートしたり代行していただけるとありがたい）でしょうか。あとは、保険に加入できる年齢についても個別に確認してみた方が良いかも知れません。